Karena keindahan tekelnya ini pula Nesta menjadi seorang mahaguru seni pertahanan. Nesta memiliki perhitungan yang sangat presisi, ia tahu kapan waktunya untuk berlari, kapan waktunya untuk menghalangi, dan kapan waktunya untuk menjatuhkan diri.
Nesta mahfum merebut bola dari kaki lawan tanpa sedikitpun berbuah pelanggaran. Apa sebabnya? Tekel Nesta sangat lembut, bahkan jika dibandingkan dengan sutra. Yang paling fenomenal di usianya yang sudah sangat senja, Nesta mampu menghentikan Lionel Messi yang kala itu sedang gila-gilanya.
Nesta yang hampir kecolongan, berupaya sekuat tenaga mengejar Messi, dan dengan ketenangannya tanpa membuat wasit bersusah payah untuk meniup peluitnya. Kehebatan Nesta di belakang inilah yang pada akhirnya membuat Silvio Berlusconi tergoda untuk meminangnya.
Mendengar rencana ini, Carlo Ancelotti pun kegirangan memanfaatkan keadaan yang terjadi di Lazio. Transfer Ini akhirnya kejadian meski sebenarnya tak pernah Nesta harapkan. Demi menjaga Lazio dari kebangkrutan, Nesta akhirnya menerima pinangan AC Milan pada musim panas 2002.
Di Milano, Nesta bergabung ke skuad Superstar Silvio Berlusconi. Bayangkan saja, ada Nesta, Maldini, Costacurta, hingga Cafu di sana. Tak ayal di musim pertamanya, trofi Liga Champions langsung Nesta dapatkan di AC Milan.
Kita tak perlu panjang lebar untuk membahas karier Nesta di San Siro. Sebab, kita semua tahu bahwa kariernya di Milano sudah cukup untuk diwakilkan dengan kata kejayaan selama 10 musim di San Siro. Nesta total mendapatkan 10 trofi, masing-masing dua buah trofi untuk Champions League, Serie-A, UEFA super cup, dan Supercoppa Italiana.
Sementara dua trofi sisanya adalah sebuah gelar piala dunia antar klub dan Coppa Italia. Penampilan impresifnya bersama AC Milan membuat Nesta tadi ditasbihkan sebagai salah satu bek terbaik yang pernah ada. Terlebih di masa ini Nesta berhasil membawa Italia menjadi juara dunia.
Meski meraih segalanya bersama AC Milan, kecintaan Nesta pada Lazio tak pernah sedikitpun berkurang, dan sebenarnya selalu mengimpikan kepulangannya ke Stadio Olympico. Pada tahun 2007, Nesta pernah menyatakan keinginannya untuk pulang kepada Massimo Oddo. Curhatan ini Nesta lakukan dengan harapan bahwa Oddo, selaku Kapten Lazio saat itu bisa menyambungkannya ke pihak manajemen Bianco Celeste.